部分出身显赫世家的孩子会进入自己家族的公司企业历练。

2.成为自由训练家

自由训练家，即没有固定行程和工作，以旅行和挑战擂台赛、各大道馆和官方联赛为主业，赚取奖金维持生计的训练家。他们的人生目标通常为联赛冠军或是宝可梦大师。

联盟对于训练家提供了许多福利，如宝可梦中心、友好商店等。自由训练家的金钱来源主要是挑战各个官方比赛的奖金，收入浮动大，不稳定，能力不足的训练家通常生存艰难，需要家人的经济援助。

但是，对于训练家而言，旅行是成长的关键一步，即使是以职业训练家为目标的人通常也会首先进行一段时间的旅行历练。对于某些需要野外经验的职业，如执行官、搜查官等，旅行的经历可能会成为加分点。亦有职业强制要求入职训练家有较长时间的旅行经历。

因此，部分训练家学校会设置较长的假期以供学生旅行实践。

即使不是强制要求训练家就职的工作岗位，如警卫、巡林员等，拥有较强战斗力和身体素质的宝可梦训练家也通常比较受欢迎。因此，训练家就职的就业率通常较高，许多自由训练家会在中途选择其他工作，终身不就职的自由训练家寥寥无几。

3.在训练家培育学院就学

在世界各地有许多为训练家而开设的训练家培育学院；大多数训练家培育学院均为三年制，也有如一年制的白银学院在内的特例。

在官方认证的训练家培育学院就学并且毕业，是成为职业训练家的前提条件。

职业训练家，即以训练家的能力就职，拥有固定的职位和薪水的训练家。许多特殊的职位要求只有训练家才能就职，例如宝可梦联盟的执行部和搜查部，全体员工都由训练家组成。除此之外，职业训练家也有成为道馆馆主、经营官方道场或转职成为职业裁判等选择。

即使不是强制要求训练家就职的工作岗位，拥有较强战斗力和身体素质的宝可梦训练家也通常比较受欢迎，职业训练家更是训练家之中最抢手的一类人，就业率相当高。